Suatu diena atau
poliena terkonjugasi dapat mengalami reaksi perisiklik. Reaksi perisiklik
merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron
pada keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terjadi pada diena ataupun poliena terkonjugasi
yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 artinya ikatan-
ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam
satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi
siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi.
1. Reaksi Sikloadisi
Reaksi sikloadisi adalah reaksi antara dua molekul tidak
jenuh (mempunyai ikatan pi) membentuk suatu produk cincin (jenuh).
Reaksi sebaliknya dari Diels-Alder yang membentuk kembali
diena dan dienofilnya disebut reaksi retro Diels-Alder (RDA)
Reaksi di atas dianamakan reaksi
sikloadisi Diels-Alder. dalam reaksi ini membentuk 2 ikatan karbon - karbon
dalam satu tahap dan merupakan metode umum untuk membuat molekul siklik. Dalam
reaksi ini, 2 reaktan bereaksi bersama sama melalui bentuk transisi siklik yang
mana dua ikatan C-C baru terbentuk dalam waktu yang sama.
Reaksi sikloadisi diels – alder
merupakan prosesperisiklik yang terjadi antara suatu diena (4 elektron phi) dan
dienofil (2 elektron phi ) untuk menghasilkan produk sikloheksena. Ada banyak
contoh reaksi diels – alder, reaksi ini biasa terjadi dengan mudah pada
temperatur ruangan atau sedikit di atasnya. Dan reaksi ini bersifat
stereosepsifik terhadap substituennya.
Mekanisme Reaksi sikloadisi
Reaksi
adisi Diels-Alder terjadi melalui tumpang tindih head-on (σ) dari dua orbital p
alkena dengan dua orbital p pada
karbon 1 dan 4 diena membentuk orientasi siklik reaktan.
Dalam
keadaan transisi reaksi Diels-Alder, dua karbon dari alkena dan karbon 1 dan 4
dari diena mengalami rehibridisasi dari sp2 ke sp3
membentuk dua ikatan tunggal baru, sementara karbon 2 dan 3 dari diena tetap
terhibridisasi sp2 (rangkap) untuk membentuk ikatan rangkap yang
baru membentuk produk sikloheksena.
2. Reaksi Elektrosiklik
Reaksi ini adalah merupakan suatu reaksi siklisasi dari
suatu poliena terkonyugasi. Diena akan menghasilkan siklik anggota empat dan
triena akan menghasilkan siklik anggota enam. Reaksi elektrosiklik bersifat
reversibel dan reaksi sebaliknya disebut dengan reaksi pembukaan cincin (ring
opening). Dimana,
satu ikatan phi terputus, dan ikatan phi lainnya berubah posisi, suatu ikatan
sigma baru terbentuk , dan suatu senyawa siklik dihasilkan. Reaksi perisiklik
bersifat reversibel dan posisi kestimbangannya bergantung pada kasus sepesifik.
v Dienofil
Dalam reaksi permintaan normal (normal demand) Diels-Alder, dienofil memiliki gugus penarik
elektron dalam sistem alkena terkonjugasinya. Dalam reaksi permintaan invers (inverse demand), dienofil dikonjugasikan
dengan gugus pendonor elektron. Dienofil mengalami reaksi Diels-Alder dengan
diena yang memperkenalkan fungsionalitas pada molekul produk. Serangkaian
reaksinya dapat mengubah fungsionalitas menjadi gugus yang diinginkan.
Reaksi sikloadisi Diels-Alder
terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil memiliki gugus
substituen penarik elektron. Sehingga pada etilena reaksi berjalan lambat,
tetapi pada propenal, etil propenoat, maleat anhidrida, benzoquinon,
propenanitril dan senyawa sejenisnya akan sangat reaktif. Alkil seperti metil
propionat juga dapat bertindak sebagai dienofil Diels-Alder.
v Diena
Seperti hal nya kompoenen dienofil
yang memiliki kendala yang mempengaruhi kereaktifannya, seperti itu lah
komponen diena konjugat. Diena harus memiliki apa yang disebut dengan
konformasi s-cis, yang berarti "cis - like" ikatan tunggal, untuk
melangsungkan suatu reaksi diels - alder. hanya pada konformasi ini lah karbon
1 dan 4 dari diena cukup dekat untuk bereaksi melalui suatu cyclic transition
state.
Pertanyaan:
1. Apa
yang membedakan produk ekso dan endo?
2. Salah satu fitur yang paling berguna dari reaksi
Diels-Alder adalah bahwa ia stereospesifik, apa maksud dari stereospesifik?
3. Bagaimana cara mengetahui kecepatan terjadinya
reaksi sikloadisi Diels-Alder?
Sumber
McMurry, J.E. 2012. Organic Chemistry, Eighth
Edition. USA : Cengage
Learning.
Postingan
28 komentar:
Terima kasih
Saya akan membantu menjawab pertanyaan di atas
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terima kasih kak. Akan saya coba jawab
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
Hello qaqa
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terima kasih
Saya akan membantu menjawab pertanyaan nomor 1 dan 3
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terima kasih kak. Akan saya coba jawab
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Hai kak tiqa tiqut. Materi yg menarik. Mau coba jawab kak
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
menurut saya pada no. 2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
Terima kasih kak. Akan saya coba jawab
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terimakasih kak, jawaban no.1 yaitu produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terimakasih kk tiqah. Saya ingin menjawab no.3 3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terima kasih
Saya akan membantu menjawab pertanyaan di atas
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terimakasih kakak
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena
Baiklah. Terimakasih ria
menurut saya pada no. 2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
Terima kasih kakak, jawaban no 1 : Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Terimakasih kak tik
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
Menurut saya produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
1. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
3. Reaksi sikloadisi Diels-Alder terjadi paling cepat jika komponen alkena atau dienofil.
terimakasih atas materinya,
2. Artinya hanya terbentuk stereoisomer produk tunggal.
Posting Komentar
leave a comment! Thanks! ^_^